Ngày 16 tháng 5 năm 1998, Grylls đã đạt được ước mơ thuở nhỏ khi lên được đỉnh của ngọn núi Everest, 18 tháng sau khi làm gãy ba đốt sống lưng trong tai nạn khi tập nhảy dù ở Zambia. Năm 23 tuổi, anh là người trẻ nhất lúc đó đạt được đến nóc nhà của thế giới. Đã có một số tranh cãi về việc Grylls có phải là người Anh trẻ nhất leo được lên Everest hay không vì trước đó một người Úc với quốc tịch Anh tên là James Allen đã đặt chân lên đỉnh núi năm 1995 ở tuổi 22. Kỷ lục của Grylls (hoặc Allen) đã bị phá vỡ bởi Jake Meyer và Rob Gaunlett khi hai người này lên đến đỉnh Everest ở tuổi 19.

Để chuẩn bị cho đợt leo núi quá cao và nguy hiểm như thế ở dãy Himalaya, năm 1997, Grylls là người Anh trẻ nhất leo lên Ama Dablam, một đỉnh núi đã được Edmund Hillary Sir. miêu tả là "Không thể leo được."